和众多圈中情侣不同，郑伊健与梁咏琪的爱情之路并不平坦，且一直承受着来自外界的巨大压力。两人当初走到一起的故事，也曾引发港台媒体连篇累牍的报道。当年郑伊健、梁咏琪是在合拍电影《爱上百分百英雄》时认识的，1999年，两人合作舞台剧《仲夏夜之梦》，剧中一吻定情。不久后，郑伊健与同是艺人并相恋8 年的女友邵美琪分手，同年，梁咏琪到郑伊健位于清水湾家中为男方庆祝生日并过夜遭到曝光，当时郑伊健的住所楼下几乎聚集了香港的所有传媒。因为梁咏琪隔日走出寓所时被认为表现出“胜利者姿态”，因此爆发了被媒体称为“夺面双琪”这一轰动娱乐圈的事件。这也令她与郑伊健饱受指摘，事业一度处于低潮。此后，尽管两人为这段感情付出的代价不菲，但却凭着爱情魔力携手共同度过了一段最艰难的时光。虽然多年后人们开始逐渐接受了他们，但两人仍一直很避忌合作及合照。
据港台媒体分析，最终导致两人分手的原因，主要是两人近年来聚少离多，梁咏琪经常不在香港，因此感情上出现了摩擦，虽然他们曾努力挽救，并仍保持见面，无奈大家倾谈后发现未能协调双方所追寻的事，最终决定和平分手。此外，两人事业发展也是影响感情的原因之一。郑伊健与邵美琪分手后，事业开始走下坡路。去年他重返香港无线拍摄电视剧《随时候命》，希望借此恢复人气，可惜该剧收视平平。与此同时，梁咏琪不但接拍了多个广告，而且事业也在渐渐超越男友，近年更有凌驾男友之上的趋势。
由于梁咏琪来自单亲家庭，她曾坦言，自己对一纸婚书没有信心，她认为艺人的银色生命有限，所以希望趁年轻再多做几年并多赚点钱，宁愿暂时放下感情事。郑伊健早前接受采访时也曾表示，两个人的相处一定会有问题，外界关于他与梁咏琪的传闻就是对两人的一个考验。可惜的是，他们最终并没有经住考验，并选择以分手收场。
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