在与陈孝萱交往后没过多久，媒体传出吴宗宪与一位名叫Candy的女孩在拍拖，Candy比吴宗宪小15岁，两人已经交往了7年，并被登出了他们在公园里搂在一起的亲密照片。原来吴宗宪脚踏两条船，并已与Candy同居。
与陈孝萱分手几个月之后，不甘寂寞的吴宗宪又正式宣布自己与Candy在一起，并坦承两人已相爱多年。但是，这个Candy却是个“野蛮女友”。2002年，吴宗宪和Candy因争吵而大打出手，接着吴宗宪被爆与朋友打麻将，却被打到满脸是血，还爆出是与Candy发生冲突造成。但事后吴宗宪说，此事与Candy无关，只是为了移车与民众起了冲突，同时他说了一个圈内早就公开的秘密：他与Candy已分手了，还说：“人家(Candy)也要交男友呀!不能老拿她的名字出来提。”如此维护分手的爱人，果然是有情有义。而且在分手后，吴宗宪还为Candy买了豪宅，帮她开了服装店。
2000年，有一位自称看不过去的邻居大哥向媒体发出“黑函”，抖出一个“惊天内幕”：吴宗宪早在10年前就已经结婚生子，妻子名叫张葳葳，并且已有4个孩子。顿时，所有的人为之震惊。
原来，张葳葳和吴宗宪早在十几年前就相识了，是他的第二任女友。但是后来吴宗宪决定向演艺圈发展，可是他认为已婚身份将有碍自己事业的发展，就要求妻子不要办理结婚登记，做个隐形人，并许诺一旦成功，就公开两人的夫妻关系。张葳葳对此表示理解并同意。然后她辞去工作，专心在家“相夫教子”，为吴宗宪生下了3女1男。
事情曝光后，吴宗宪召开记者会，承认与妻子张葳葳是法定夫妻关系。他表示因为怕小孩被绑架，才会欺骗大家。他坦承自己在10年前与张葳葳结婚，当时曾经举办过简单的仪式，宴请双方家长，并且生有4个孩子，只是一直没有正式登记。他强调自己绝对不是一个不负责任的父亲与丈夫，对这个家一定会尽责。2001年，吴宗宪与张葳葳正式注册。如今张葳葳及孩子所住的价值2亿多新台币的豪宅都是登记在她名下，而且吴宗宪每个月都给大量的家用，有一年过年给张葳葳的红包高达六位数。
吴宗宪走红前，认识他的人都知安琪拉(曾佩英)曾是其女友，但吴宗宪一直对外坚称两人仅是工作伙伴。2001年8月有传安琪拉怀了吴宗宪的小孩，让所有人为之侧目。
安琪拉是个能力很强的经纪人，虽然表面上她是员工，可是她很会帮吴宗宪省钱，感觉上省的好像是她自己的钱一样。吴宗宪公司的同事也表示：“因为安琪拉跟着吴宗宪十几年，不但掌管经济大权，而且吴宗宪跟她讲话的方式，从来也不像对一个员工说话，反而比较像是自己人。”而且安琪拉面对吴宗宪的诸多绯闻，曾经悲伤地说：“我哪有资格吵?她们有孩子的，每个都比我有条件吵!”但吴宗宪坚决否认与安琪拉的“肚子”有任何瓜葛，并表示“我从来不对我身边的工作人员下手”。饶是如此，事情平息后，吴宗宪依然对安琪拉不离不弃，认为对方在事业上帮过自己的大忙，依旧给她一个月十几万的丰厚薪水。
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