3.1987—1990年与著名导演尔冬升坠入爱河,但因不堪忍受尔冬升的大男人性格,最终导致两人以分手收场。
1987年9月,处在感情低谷时期的张曼玉在生日当天邂逅尔冬不升,两人一见倾心坠入爱河,但是这对才人与佳人的结合的爱情神话并没有维持多久,因为张曼玉实在没办法忍受尔东升的大男子主义的性格,以及尔升爱车如命、喜欢刺激的爱好,所以最终以分手的悲剧收场。
4.1991—1993年赴美拍摄《双城故事》,与Hank火速相恋,却惨遇出卖,为了炒作国男友汉克公开二人情书
1991年,《双城故事》时,与作为影片美术指导的美国人汉克(Hank)相恋了,谁知洋男友汉克(Hank)竟然在媒体杂志上公布出张曼玉给他写的数十份封情书,而导演王晶更将此事拍成《爱在娱乐圈的日子》这部影片,以此而嘲讽张曼玉的感情天真,1993年张曼玉与汉克(Hank)二人宣告分手。
5.1993—1995年与商人宋学祺相恋,宋投资失败,张曼玉人财两失
1993年,张曼玉在一次坐飞机时邂逅了地产商人宋学祺,待确定了恋爱关系后,张曼玉全力支持他的事业,而当宋学祺的资金短缺时,张曼玉竟毅然拿出自己积攒多年的一千万,投入到宋的公司。1995年,宋学祺的生意最终失败公司也倒闭,导致张曼玉血本无归。为了东山再起,宋学祺另攀上一位富家千金,无情地与张曼玉割断情缘和恋情往来,这次,对于张曼玉来说可谓是人财两失。



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