孙正义与马云只是合作伙伴，如果以钱来衡量，阿里巴巴在美国上市造就最大赢家，莫过于日本软银集团董事长兼总裁孙正义。作为目前阿里巴巴集团第一大股东，这名韩裔日本人持有阿里巴巴34.4%的股份。十四年前，孙正义在阿里巴巴身上投下的2000万美元已经暴涨至约580亿美元，回报率数以千倍。而人们所不知道的是，孙正义在马云之前就已经涉水中国互联网，并期许用他的日本经验占领中国互联网高地，但这个梦想没有达到。
关于孙正义当初提出3000万美元的投资，马云只要了2000万
一说起孙正义与马云的相遇，人们总会说起那段被浓缩成“6分钟获得2000万美元融资”、俨然成为孙、马之间“枭雄惜枭雄”的经典桥段。但我们都知道，投资并非儿女情长，更非感情用事，随着孙正义与马云在公开场合曝光次数的增加，孙正义投资阿里巴巴的细节也逐渐为人所知。
1999年，由于对UT斯达康的成功投资，孙正义开始关注中国互联网市场深不可测的发展潜力。1999年10月，孙正义的软银集团在中国部署的中国软银基金的筹备进入尾声，孙正义便来到中国，请摩根士丹利帮忙安排甄选一批资质不错的互联网公司会面。
作为摩根士丹利亚洲互联网研究公司分析专家的Sunil Gupta想到了马云。在孙正义与马云会面前不久，马云及其团队刚获得来自高盛的第一轮500万美元的注资。根据公开报道，一位接近马云的知情人士坦言“这次见面前，马云觉得并不缺钱，之所以还是决定去见见孙正义，盛情难却是一个重要原因。”
尽管在两人会面之后，马云团队获得了孙正义及其投资团队的初步认可，但孙正义的团队并未立即与马达成投资协议。在圈定马云及其阿里巴巴的团队为备选后，软银中国基金负责人薛村禾开始对阿里巴巴进行全方位的调查。
完成调查回来后，薛村禾向日本软银总部上交一份报告，强烈建议要投就只投马云一家。薛村禾，现在是软库中国控股公司的总裁，拥有上海交通大学电子工程学士学位及美国纽约州立大学的计算机硕士学位，早年在美国DGM&S公司担任工程师，曾是UT斯达康的创始人之一，有着多年的互联网行业背景及互联网经验。薛村禾的意见促使孙正义叫停之前与另一家互联网企业的投资合作，开始重新审视与马云团队的合作。
马云和孙正义在美国纽交所庆祝阿里巴巴成功上市
2000年1月，距离上一次的“6分钟”会面两个多月后，孙邀请马云前往日本，直接提出投资阿里巴巴3000万美元的计划。而根据公开报道，当时的马云觉得3000万美元太多，只要了2000万美元。但随着阿里巴巴业务的发展，尝到甜头的软银又在2004年追加了6000万美元的投资。
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