杜德伟前女友王珈晴与杜德伟拍拖两年，2009年8月传出两人分手，有记者拍到杜德伟有新欢，传闻女方是他的师妹。被问到是否杜德伟提出分手，王珈晴直认不讳地说：“是最近的事，(分手)理由仍在揣摩中，你们去问他。他提出分手一刻，大家也有冷静地谈过。”而杜德伟提出分手一事，让他收获了不少批评。
主演过《第八号当铺》与《情人》作品的港星杜德伟就曾被传出他在香港一家饭店召妓，还被全程录下视频。据香港媒体报道，杜德伟是通过电话预约方式，在香港北角一家知名饭店召妓的，但他在不知情的情况下令整个召妓过程被录像，此事曾经在香港娱乐圈圈引起强烈反响，让许多网友大为震惊。
台湾女艺人吴佩珊在一次接受采访时自爆，16岁时把自己的“第一次”献给了偶像周杰伦，而且在随后的多个访谈节目中，她都没有否认过这一说法。后来，有台湾媒体报道周杰伦受访时“认了”这一说法。
不过，周杰伦所属的杰威尔音乐随后发表强烈声明，声称某媒体未经求证就作出不实报道，并提供当时受访时的录影带作证，要求该媒体以相同版面刊载更正启事。但周杰伦本人却不愿正面回应，这难免让人觉得他是“吃了人家的嘴软”。
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