陈正飞和陈乔恩两人相识14年，“双陈”之间一直保持非常微妙的关系。陈正飞大方表示，两人的感情是属于友达以上恋人未满的阶段，可以算是闺蜜吧。因为工作的关系不一定会常常见面，但是不管对方有什么困难，我们都会挺身而出。
陈正飞不仅跨到主持陈乔恩35岁的生日会，还在现场单膝下跪向陈乔恩“表白”。当被问到“求婚承诺”会不会兑现，陈正飞表示：“如果她需要的话一定会兑现，但是我觉得她应该没有这方面的需要。”看来，只要乔恩妹子一点头，两人就会在一起的节奏呢!
主持界的“双语王子”、国内各时尚活动的宠儿、同时参演多部电影电视剧，陈正飞在演绎生涯中不断变换角色，是名副其实的多栖艺人。陈正飞的感情生活一直备受关注，除了陈正飞和陈乔恩恋情的臆测，还有传闻陈正飞是同性恋的。到底陈正飞是不是同性恋呢?
说到陈正飞是否是同性恋，这个问题的诞生主要是源于陈正飞在参与台湾备受关注的综艺节目《康熙来了》时也是一直无下限，，在与主持人小s和蔡永康交谈的过程当中，无下限无节操的交谈。其中有一句话，陈正飞是这样说的“最近宫斗剧十分火，就比如《后宫甄嬛传》就道出了我们女人们的心思”。这一句话一经说出，陈正飞就感到十分尴尬，“我们女人”更使他一度登上热搜榜，从这句话当着无数网友也是猜测陈正飞是同性恋。不过对于此事，陈正飞并没有做出正面回应，估计是这个猜想纯属无稽之谈，没必要理会吧!
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