1994年3月，蔡国庆和第一任女友艾斯相识。因为一次演出相遇、相知并相恋，和艾斯苦恋5年，却最终因为自己更重视歌迷和部队给予的荣誉而放弃了去美国与艾斯结婚。对这段逝去的初恋，蔡国庆的评价是“似水如歌”。
蔡国庆是很多朋友们心目中的男神，不过男神的感情经历也是蛮丰富的哦！这是他的第二段恋情：2003年年底，蔡国庆出了第一本书《歌样年华》，首次透露了与瑞士女友瑞婷的异国情缘。蔡国庆在飞机上认识瑞婷的时候，瑞婷还是一个十几岁的小女孩，两人一见钟情。瑞婷这个中文名字还是蔡国庆给取的。此后，蔡国庆就成了瑞婷家中的座上客，她的父母很喜欢蔡国庆。不过两人为什么分手了呢？
瑞婷回到瑞士后，一直与蔡国庆保持着书信往来。两人确定了恋爱关系以后，瑞婷每年都要来中国两三次，和蔡国庆共度一段好时光。而蔡国庆因为是军人，不可以私自出国。由于条件的限制，他们虽然不能经常相聚，也常有书信来往。但后来，他们常年以忙事业为借口，渐渐疏远，这段感情最后无果而终。
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