2014年 6月 19日晚，陈慧娴在香港红馆举办的《Back To Priscilla 30周年》演唱会开唱。当晚，陈慧娴还请来了著名男歌手张学友担任嘉宾，期间两人在台上毫无顾忌的亲吻拥抱，引得网友们对两人的关系感到好奇。
原来陈慧娴和张学友是在同一时期进入乐坛，并共同效力于宝丽金唱片公司，两人之前还合作过不少的歌曲，因此成为非常要好的朋友。在娱乐圈，陈慧娴和张学友一直互帮互助，在张学友事业低潮时期，陈慧娴还曾帮助他渡过难关。总的来说，陈慧娴可以说是张学友在香港歌坛的红颜知己。
陈慧娴在 1984 年以一曲《逝去的诺言》出道，并在同年推出首张个人大碟《故事的感觉》，翌年陈慧娴开始与唱片监制区丁玉合作，并擦出爱火花，自此区丁玉便成为陈慧娴的御用监制。然而在两人拍拖六年以后，感情已经趋于平淡，没有了当年的热情似火，而此时，区丁玉却十分渴望有一个家，并希望陈慧娴能替他生儿育女。不过陈慧娴觉得自己办不到，于是毅然放弃如日中天的歌唱事业，选择到美国读心理学学士，两人的感情也就此结束。
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