陈慧娴在 1994 年完成大学课程后重新返回乐坛,并与担任她形象顾问的张卓文互生情愫,翌年两人开始拍拖,在 1996 年时,两人正式公开情侣关系。陈慧娴与张卓文拍拖以后,几乎把所有的时间都放到了谈恋爱上面。陈慧娴与张卓文拍拖的五年时间,使她从一个小女孩变成一个性格独立的女人,甚至扬言不结婚也可以。 2001 年陈慧娴更直言:“他的确不是我理想中的男人。”翌年年中,两人因性格不合而分手。
谢国麟是陈慧娴中学时的同学,曾经暗恋陈慧娴。在陈慧娴患上焦虑症期间到医院求医时重遇成为医生的谢国麟,在对方悉心照护下陈慧娴便再次堕入情网。 2006年11月28日,李克勤和卢淑仪的婚礼上,陈慧娴与谢国麟牵手出席。直至 2007 年初男方被揭与同诊所女护士偷情,陈慧娴在2007年6月底出席公开活动时亲口道出自己与男友是性格上不合而分手,并不是因为男方偷情,还大方地让男友在找到居所前继续住在自己家里。
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