陈伟霆和赵丽颖的关系非浅,剧中,陈伟霆饰演的丁隐是一个淳朴赤城的男子汉,而赵丽颖则扮演睿智聪颖又带点邪气的魔女玉无心。谈及两人的合作,陈伟霆自曝:“我们有一个重场戏是在第一个月拍的,是一场比较激烈的亲吻戏,那场戏就拍了三个多小时,那天过了以后什么都容易拍了。所以你看到现在我们手牵手这些都是很小的事。”赵丽颖则坦言自己比较慢热,全靠陈伟霆带动。问及吴奇隆和陈伟霆谁更容易相处时,赵丽颖笑言:“都好呀,他们好的地方不一样。”
陈伟霆除了事业畅旺外,桃花运也直线上升。《蜀山战纪之剑侠传奇》,赵丽颖与陈伟霆除在剧中合作过一场长达三小时的激吻,还被发现不用拍摄时,两人公然手牵手对剧本而传出绯闻。赵丽颖则被传介入蔡卓妍和陈伟霆的恋情,赵丽颖回应:不清楚蔡卓妍陈伟霆分手的传。
杨颖和陈伟霆发生过一段恋情虽然最后两个人没有走到一起,杨颖和陈晓明结婚了,在认识杨颖之前,陈伟霆与阿sa本是英皇旗下同事,熟悉度自然不在话下,但当时两人只是普通的同事关系。2005年刚恋爱的陈伟霆和Angelababy,陈伟霆和Angelababy相识于2005年名为“香港迪士尼”的儿童节目上。那时候,陈伟霆20岁,Angelababy仅16岁。
Angelababy为陈伟霆演唱会打气,两人一直相安无事地恋爱了3年,直至2009年,Angelababy的事业有了转机,在日本以及北京等地工作时间较长而少回香港。期间,也屡屡传出陈伟霆与嫩模约会,但Angelababy仍然相信男友是不会变心的。也有消息传出两人虽表面“出问题”,但其实是发展地下恋情。因为那时只要有陈伟霆的演唱会,Angelababy就会抽空去看,很支持自己的男友。
Angelababy和陈伟霆地下恋情,2009年8月,此时的Angelababy已经认识了身在北京的黄晓明,但只是认识而已,都算不算朋友。(远在香港的陈伟霆对此不知,黄晓明和陈伟霆彼此也都不相识)。
陈伟霆蔡卓妍约会,2009年10月,随着王晶的电影《美丽密令》的开拍,身为主演的阿sa和陈伟霆在多次秘密约会、包雅间吃饭之余,两人的恋情终于被外界知晓。2009年12月,Angelababy在香港有线台录制《主播会客室》的节目时和主持人陆浩明承认自己曾拍拖(恋爱)过三次,并表明现在自己处于休息期。与此同时,她还在微博写道“该失去的始终都会失去”。言下表明,自己已经和陈伟霆分手。
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